Leiria heeft een rivier die bergopwaarts stroomt, een toren zonder kathedraal, een kathedraal zonder toren en een hoofdstraat die niet recht is. (Volgens een populair Portugees rijmpje.) 

Voor Dom Afonso Henriques, de eerste christelijke veroveraar van Leiria in 1135 en de stichter van het kasteel, was de stad de voorhoede van zijn strategie om Santarém, Sintra en Lissabon op de Moren te veroveren, wat in 1147 plaatsvond. 

Meer dan vijftig jaar lang zou Leiria opnieuw te maken krijgen met verwoestende, sporadische aanvallen van de Moorse strijdkrachten. De definitieve verovering vond pas plaats tijdens de regeerperiode van Dom Sancho I aan het einde van de 12e eeuw. De koning verleende de stad in 1195 een stadscharter. 

In 1254 hield Dom Afonso III hier zijn eerste Cortes (parlement), waaraan vertegenwoordigers van alle districten van het koninkrijk deelnamen. Deze gebeurtenis werd als uiterst belangrijk beschouwd in de geschiedenis van Portugal. Voor het eerst kreeg het gewone volk de kans om zijn mening te uiten en bezwaren in te dienen bij de koning. 

In de 14e eeuw woonden Dom Dinis en vooral zijn vrouw, koningin Isabella, meerdere malen in het kasteel, wellicht omdat ze het een aangename plek vonden om te wonen vanwege het weidse uitzicht over het charmante landschap.

De regering van de koning werd vooral gekenmerkt door de aanplant van het Leiria-dennenbos langs de hele kuststrook om de duinen tegen erosie te beschermen. De zeedennen leverden het hout en de pek die werden gebruikt voor de bouw van Portugese schepen, vooral tijdens de periode van de ontdekkingsreizen, en zelfs vandaag de dag is dit immense groene gebied een zeer aangename plek voor een wandeling. 

Van alle parlementen die de Portugese koningen in Leiria bijeenriepen, was de meest tragische zitting die van 1438, bijeengeroepen door koning Dom Duarte om de overdracht van Ceuta aan de Moren te bespreken in ruil voor de vrijlating van zijn broer, de Heilige Infante, Dom Fernando, die gevangen zat in Tanger. Het parlement stemde voor het offer van de Infante in ruil voor het behoud van het bezit van de Marokkaanse vesting, en de koning, overmand door verdriet, stierf kort daarna. 

De stad breidde zich uit buiten de muren van haar middeleeuwse kasteel. De eerste fase van haar groei werd gekenmerkt door de bouw van de romaanse Igreja de São Pedro, gevolgd door de bouw van de kathedraal en de Igreja da Misericórdia in de 16e eeuw. De stad breidde zich vervolgens uit tot aan de rivier de Lis en er verrezen diverse religieuze gebouwen aan de met bomen omzoomde oevers. 

Toch begon Leiria pas in de 19e eeuw aan haar volgende echte ontwikkelingsfase met de stevige vestiging van haar burgerij, zeer treffend verbeeld door Eça de Queirós, die zijn roman “De misdaad van Padre Amar” situeerde in de 16e eeuw.